托尼·班奈特与Lady Gaga在合作发行《Cheek to Cheek》后，托尼·班奈特打电话来问Lady Gaga是否想再录制另一张，Lady Gaga感到很荣幸，接受了邀请，最后两人再度携手合作录唱专辑，重新演绎美国爵士乐、百老汇音乐剧作曲家科尔·波特的作品，希望打造出一张跨越了时空的致敬专辑。

制作专辑时，虽阿兹海默症会影响托尼·班奈特的记忆，但托尼·班奈特仍希望不断带来新的作品，以音乐保有自身活力，而Lady Gaga也决定以音乐与托尼·班奈特相伴。Lady Gaga在该专辑中单独翻唱了歌曲《Do I Love You》，她表示是托尼·班奈特给了她信心。托尼·班奈特鼓励她，让她再次主导录音室。托尼·班奈特一直提醒着Lady Gaga，她是一个艺人。虽然托尼·班奈特已经 95 岁了，但Lady Gaga每次和托尼·班奈特一起唱歌，她都觉得托尼·班奈特是个年轻的小伙子，认为让两个灵魂一同歌唱的感觉很自由。从2018年开始，两人经历了超过700多天的录音、讨论、情感诠释、音乐火花碰撞，最终完成了该专辑的录制。